Conservation numérique : Bibliothèque nationale de France
Date de mise en ligne : 16/01/2013
SÉANCE DU 13 JUIN 1921. 15o3
tamolybdate, mis en présence du complexe étudié, agit en effet par son imool libre et, par une série d'équilibres successifs, tend vers l'état final [polymolybdate + mannite ] dépourvu de pouvoir rotatoire.
En résume, la mannite offre ainsi le premier exemple d'un alcool poly- atomique capable de donner, avec le molybdate acide d'ammoniaque, un complexe bien défini, doué de pouvoir rotatoire et isolable par simple cristallisation. Une telle recherche, qui complète celles de Gernez, appa- raît, il va sans dire, comme susceptible de généralisation.
CHIMIE ORGANIQUE. - Sur la réduction du naphtoate d'éthyle et un cas de réduction d'alcool en carbure par le sodium et l'alcool absolu. Note de.
M. HERVÉ DE POMMEREAU, présentée par M. Ch. Moureu.
MM. Bouveault et Blanc ont montré (') que le benzoate d'éthyle n'est pas réduit par le sodium et l'alcool absolu ; je me suis proposé de voir s'il en était de même pour le naphtoate d'éthyle.
Le naphtoate d'éthyle tt. est réduit par le sodium et l'alcool absolu, mais il ne donne pas l'alcool correspondant, ainsi que cela se produit générale- ment pour les éthers-sels. Cette réduction fournit un carbure qui bout à 228° sous 76omm? et qui a été reconnu comme étant un dihydrométhyl- naphtalène. En effet, ce carbure répond à la composition Cil Ht2, il fixe deux atomes de brome pour donner un dibromure cristallisé Cn H 12 Br2, blanc, fusible à 840; de plus, il est identique au produit obtenu en réduisant l'tt.-méthylnaphtalène par le sodium et l'alcool absolu. Ce carbure ne donne pas de picrate; c'est donc probablement un méthyldihydro-i.4-naphtalène, car le dihydronaphtalène-i .4, provenant de la réduction du naphtalène par le sodium et l'alcool absolu (2), ne donne pas non plus de picrate, tandis que le méthyl-i-dihydro-3.4-naphtalène obtenu par Auwers e), en déshy- dratant le méthyl-i-tétrahydronaphtol-i par l'anhydride phosphorique, formerait un picrate.
Ce résultat m'a conduit à rechercher si l'alcool a-naphtylique C,0H7CH2OH
est réduit par le sodium et l'alcool absolu. La réduction par le sodium de
(1) Comptes rendus, t. 137, IQO3, p. 60.
(2) BAMBERGER, Liebigs Ann., t. 288, 1895, p. 75.
(3) K. voN AUWEHS, Liebigs Ann., t. 415, 1918, p. 163. -
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