Conservation numérique : Bibliothèque nationale de France
Date de mise en ligne : 16/01/2013
SÉANCE DU 14 FÉVRIER 1921. 383
comme l'argon pour reprendre les essais dans des conditions de succès très probable; en opérant dans un courant lent d'argon on éviterait l'affaisse- ment de la cornue qui jusqu'ici devait être renouvelée à chaque opération.
CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques transpositions rétropinacoliques.
Note de Mlle JEANXE LÉVY, présentée par M. Haller.
La transposition rétropinacolique consiste dans la transformation des alcools primaires ou secondaires trisubstitués dissymétriques, lors de leur déshydratation, en carbures symétriques ou moins dissymétriques :
Pour interpréter le mécanisme de cette réaction on a émis diverses hypothèses qui ont été successivement rejetées : triméthylénisalion (Cou- turier, IHgI; Klinger, 1896); échange préalable à la déshydratation (Zelinsky, IgOI; A. Werner, 1903).
Deux autres interprétations ont été proposées par M. Tiffeneau. L'une consiste dans l'élimination de H20 sur le carbone porteur de la fonction alcoolique (1 )
L'autre consiste dajis l'élimination de H20 entre l'oxhydryle alcoolique et l'un des radicaux non migrateurs, sans formation de noyau triméthylé- nique (2) :
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Par la simple inspection des formules, on voit que le choix entre ces deux mécanismes peut être résolu expérimentalement, puisque avec le méca-
(1) M. TIFFENEAU, Bull, de la Soc. chim. de France, t. 35, 1906, p. 1156; Revue générale des Sciences, 1908, p. 081. Ce mécanisme ne s'applique pas à la déshydra- tation des alcools tertiaires, bien que quelques-uns donnent lieu à une transposition.
(2) M. TIFFEHEAU, Bull, de la Soc. chim. de France, t. 17, 1920, p. 4^9.
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