Titre : Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels
Auteur : Académie des sciences (France). Auteur du texte
Éditeur : Bachelier (Paris)
Éditeur : Gauthier-VillarsGauthier-Villars (Paris)
Date d'édition : 1965-04-01
Notice du catalogue : http://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb343481087
Type : texte texte
Type : publication en série imprimée publication en série imprimée
Langue : français
Format : Nombre total de vues : 454219 Nombre total de vues : 454219
Description : 01 avril 1965 01 avril 1965
Description : 1965/04/01 (T260)-1965/04/30. 1965/04/01 (T260)-1965/04/30.
Description : Collection numérique : Originaux conservés aux... Collection numérique : Originaux conservés aux archives de l'Académie des sciences
Description : Collection numérique : Collections de l’École... Collection numérique : Collections de l’École nationale des ponts et chaussées
Description : Collection numérique : Thématique :... Collection numérique : Thématique : mathématiques, mécanique, sciences naturelles
Droits : Consultable en ligne
Identifiant : ark:/12148/bpt6k4019v
Source : Bibliothèque nationale de France
Conservation numérique : Bibliothèque nationale de France
Date de mise en ligne : 15/10/2007
C. R. Acad. Se. Paris, t. 260 (21 avril 1965). Groupe 8.
4343
CH[.\HE ORGANtQLE. Étude de la tautomérie a~Tn~o~n~~o en série
hétérocyclique par comparaison de différences de pKa des composés isostères
hétérocycles comportant le C-NH. R, -i\H\ C= N. Ri.
Ae~eroct/c~ co~por~~ le acMe~e~e -x/ /C–NH.R,~ –x/ /C=N Ri
Note (*) de MM. HE~RV NAJER, JOSEPH ARMAXU, JACQUES MENIN
NICOLAS VoRox~-E, présentée par M. Georges Champetier.
Les auteurs étudient la tautomérie amino imino de composés hétérocycliques
contenant le squelette
Ils remarquent, en mesurant les p Ka de composés isostères (X = S ou 0), que les
ApKa=pKa(X=S)–pKa(X=0) des composés (I), dont diverses mesures
physiques ont apporté la preuve qu'ils existent sous la forme amino, sont très
voisins de ceux des composés de structure modèle amino (II).
Ils appliquent cette constatation à l'étude de la tautomérie de séries (I), dont
la forme tautomère prédominante n'a pas pu être établie par d'autres méthodes.
physiques.
Dans le cadre de l'étude de la tautomérie amino~imino dans des
séries hétérocycliques contenant le squelette (I) nous avons systémati-
quement mesuré les pKa des composés pouvant exister, théoriquement
au moins, sous l'une ou l'autre forme tautomère, et nous les avons
comparés à ceux des composés modèles (II) et (III) dont la structure
respective amino ou imino est Irréfutable.
Dans les tableaux A, B et C figurent les valeurs des pKa de trois groupes,
comprenant chacun deux séries isostères, chaque série étant représentée
par un composé contenant le squelette (I) et les composés modèles (II)
et (III), l'hétéroatome X étant, soit un atome d'oxygène, soit un
atome de soufre.
Nous avons précédemment montré [('), ('~)] que dans la série des phényl-5
amino-2 thiadiazoles-i .3.4 et dans la série des phényl-5 amino 2 oxa-
diazoles-i.3.4 (~enr tableau A), la comparaison des pKa des composés (IA)
à ceux des composés modèles (II A) et (III A) établit la prédominance
de la forme amino dans l'équilibre tautomère (I A).
En comparant les valeurs des pKa des tétraméthylène-/)..5 amino-2
thiazoles et des tétraméthylène-/i..5 amino-2 oxazoles (IB) à ceux de
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CH[.\HE ORGANtQLE. Étude de la tautomérie a~Tn~o~n~~o en série
hétérocyclique par comparaison de différences de pKa des composés isostères
hétérocycles comportant le C-NH. R, -i\H\ C= N. Ri.
Ae~eroct/c~ co~por~~ le acMe~e~e -x/ /C–NH.R,~ –x/ /C=N Ri
Note (*) de MM. HE~RV NAJER, JOSEPH ARMAXU, JACQUES MENIN
NICOLAS VoRox~-E, présentée par M. Georges Champetier.
Les auteurs étudient la tautomérie amino imino de composés hétérocycliques
contenant le squelette
Ils remarquent, en mesurant les p Ka de composés isostères (X = S ou 0), que les
ApKa=pKa(X=S)–pKa(X=0) des composés (I), dont diverses mesures
physiques ont apporté la preuve qu'ils existent sous la forme amino, sont très
voisins de ceux des composés de structure modèle amino (II).
Ils appliquent cette constatation à l'étude de la tautomérie de séries (I), dont
la forme tautomère prédominante n'a pas pu être établie par d'autres méthodes.
physiques.
Dans le cadre de l'étude de la tautomérie amino~imino dans des
séries hétérocycliques contenant le squelette (I) nous avons systémati-
quement mesuré les pKa des composés pouvant exister, théoriquement
au moins, sous l'une ou l'autre forme tautomère, et nous les avons
comparés à ceux des composés modèles (II) et (III) dont la structure
respective amino ou imino est Irréfutable.
Dans les tableaux A, B et C figurent les valeurs des pKa de trois groupes,
comprenant chacun deux séries isostères, chaque série étant représentée
par un composé contenant le squelette (I) et les composés modèles (II)
et (III), l'hétéroatome X étant, soit un atome d'oxygène, soit un
atome de soufre.
Nous avons précédemment montré [('), ('~)] que dans la série des phényl-5
amino-2 thiadiazoles-i .3.4 et dans la série des phényl-5 amino 2 oxa-
diazoles-i.3.4 (~enr tableau A), la comparaison des pKa des composés (IA)
à ceux des composés modèles (II A) et (III A) établit la prédominance
de la forme amino dans l'équilibre tautomère (I A).
En comparant les valeurs des pKa des tétraméthylène-/)..5 amino-2
thiazoles et des tétraméthylène-/i..5 amino-2 oxazoles (IB) à ceux de
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