Titre : Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels
Auteur : Académie des sciences (France). Auteur du texte
Éditeur : Bachelier (Paris)
Éditeur : Gauthier-VillarsGauthier-Villars (Paris)
Date d'édition : 1921-01-01
Notice du catalogue : http://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb343481087
Type : texte texte
Type : publication en série imprimée publication en série imprimée
Langue : français
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Description : 01 janvier 1921 01 janvier 1921
Description : 1921/01/01 (T172 (DOUBLE))-1921/06/30. 1921/01/01 (T172 (DOUBLE))-1921/06/30.
Description : Collection numérique : Originaux conservés aux... Collection numérique : Originaux conservés aux archives de l'Académie des sciences
Description : Collection numérique : Collections de l’École... Collection numérique : Collections de l’École nationale des ponts et chaussées
Description : Collection numérique : Thématique :... Collection numérique : Thématique : mathématiques, mécanique, sciences naturelles
Droits : Consultable en ligne
Identifiant : ark:/12148/bpt6k3125x
Source : Bibliothèque nationale de France
Conservation numérique : Bibliothèque nationale de France
Date de mise en ligne : 15/10/2007
SÉANCE DU 24 JANVIER 1921. 223
groupement NH2 hydrazinique et se combine avec les aldéhydes et les
cétones; enfin, il donne avec l'acide isocyanique un N-uréodiméthylpyrrol
identique à celui qui résulte de l'action de l'acide formique sur la disemi-
carbazone de l'acétonylacétone.
De ces faits et de ceux que j'ai signalés antérieurement, se dégage nette-
ment la conclusion suivante les dicétones 1.4 ne donnent de dérivés pyri-
daziuiques qu'avec l'hydrazine elle-même. Dans ce cas, au moins avec les
dicétones acycliques, on n'obtient pas les dihydropyridazines prévues, mais
un mélange de pyridazines et de tétrahydroridazines. Avec les dérivés
monosubstitués de l'hydrazine phénylhydrazine, acétyl- et formylhydra-
zine, semicarbazide, il ne se forme que des dérivés pyrroliques.
Il faut, en outre, remarquer que certains dérivés de l'acétonylacétone
ont été obtenus en partant de l'éther diacétylsuccinique, par élimination
ultérieure des deux carboxyles. Or, il n'est nullement indifférent de partir
de l'éther ou de la dicétone. C'est ainsi que l'acétonylacétone donne exclu-
sivement, avec l'hydroxylamine, une mono- et une dioxime, tandis qu'avec
l'éther diacétylsuccinique on obtient immédiatement un dérivé N-oxypyrro-
lique. De même, tandis que le dipropionyléthane fournit avec l'hydrazine
des dérivés pyridaziniques, l'éther diacétylsuccinique, dans les mêmes
conditions, donne un mélange de dérivés pyridaziniques, et pyrroliques
(BULOW, loc. cit.). Il semble donc que l'existence des deux carboxéthyles (3
cétoniques contenus dans la molécule de l'éther diacétylsuccinique favo-
rise la production de composés pyrroliques, ce qui s'explique par le fait
que ces deux carboxéthyles concourent à donner à la molécule la forme
diénolique, favorable à la production de dérivés pyrroliques.
CHIMIE ORGANIQUE. Nouvelle méthode générale de préparation des amines
à partir des aldéhydes ou des cétones. Note de M. Georges Mignonac, pré-
sentée par M. Charles Moureu.
1. Dans une Note récente, j'ai montré que, par hydrogénation cataly-
tique de l'hydrobenzamide, on pouvait obtenir très facilement soit la
benzylamine, soit la dibenzylamine (' ). Au point de vue de la préparation'
des amines, il y avait lieu d'examiner s'il était bien nécessaire d'isoler
l'hydramide et si l'action simultanée, en présence de nickel, de l'ammo-
(') G. Mignoîîac, Comptes rendus, t. 171, {930, p. 11 48.
groupement NH2 hydrazinique et se combine avec les aldéhydes et les
cétones; enfin, il donne avec l'acide isocyanique un N-uréodiméthylpyrrol
identique à celui qui résulte de l'action de l'acide formique sur la disemi-
carbazone de l'acétonylacétone.
De ces faits et de ceux que j'ai signalés antérieurement, se dégage nette-
ment la conclusion suivante les dicétones 1.4 ne donnent de dérivés pyri-
daziuiques qu'avec l'hydrazine elle-même. Dans ce cas, au moins avec les
dicétones acycliques, on n'obtient pas les dihydropyridazines prévues, mais
un mélange de pyridazines et de tétrahydroridazines. Avec les dérivés
monosubstitués de l'hydrazine phénylhydrazine, acétyl- et formylhydra-
zine, semicarbazide, il ne se forme que des dérivés pyrroliques.
Il faut, en outre, remarquer que certains dérivés de l'acétonylacétone
ont été obtenus en partant de l'éther diacétylsuccinique, par élimination
ultérieure des deux carboxyles. Or, il n'est nullement indifférent de partir
de l'éther ou de la dicétone. C'est ainsi que l'acétonylacétone donne exclu-
sivement, avec l'hydroxylamine, une mono- et une dioxime, tandis qu'avec
l'éther diacétylsuccinique on obtient immédiatement un dérivé N-oxypyrro-
lique. De même, tandis que le dipropionyléthane fournit avec l'hydrazine
des dérivés pyridaziniques, l'éther diacétylsuccinique, dans les mêmes
conditions, donne un mélange de dérivés pyridaziniques, et pyrroliques
(BULOW, loc. cit.). Il semble donc que l'existence des deux carboxéthyles (3
cétoniques contenus dans la molécule de l'éther diacétylsuccinique favo-
rise la production de composés pyrroliques, ce qui s'explique par le fait
que ces deux carboxéthyles concourent à donner à la molécule la forme
diénolique, favorable à la production de dérivés pyrroliques.
CHIMIE ORGANIQUE. Nouvelle méthode générale de préparation des amines
à partir des aldéhydes ou des cétones. Note de M. Georges Mignonac, pré-
sentée par M. Charles Moureu.
1. Dans une Note récente, j'ai montré que, par hydrogénation cataly-
tique de l'hydrobenzamide, on pouvait obtenir très facilement soit la
benzylamine, soit la dibenzylamine (' ). Au point de vue de la préparation'
des amines, il y avait lieu d'examiner s'il était bien nécessaire d'isoler
l'hydramide et si l'action simultanée, en présence de nickel, de l'ammo-
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