La Thessalie est une vaste région du centre de la Grèce. Située entre la Macédoine au nord, l'Epire à l'ouest et la Béotie au sud, cette grande plaine est délimitée par plusieurs massifs montagneux dont ceux de l'Olympe et du Pinde au nord. Parmi les nombreuses citées thessaliennes, celles de Crannon, Larissa, Pharsale et Phères sont les plus importantes. A partir des Xe-VIII siècles av. J.-C., la région est dominée par des populations thesprotes d'Epire qui, selon la légende, y auraient été conduites par des fils d'Héraclès. Vers la fin du VIe siècle av. J.-C., c'est sans doute pour faire face aux révoltes des populations autochtones, réduites au statut de serfs (les pénestes), que se forme une ligue de Thessalie à l'initiative des rois de Larissa. Soutien des troupes perses du Grand Roi Xerxès qui envahissent la Grèce en 480-478 av. J.-C. (seconde guerre médique), le koinon de Thessalie figure dans le camp d'Athènes et de la ligue de Délos durant la guerre du Péloponnèse (431-404 av. J.-C.). Les troupes thessaliennes participent ensuite au renversement de l'hégémonie de Spartes en combattant à Leuctres (371 av. J.-C.) aux côtés des Thébains. Affaibli par les divisions, le koinon passe sous le contrôle de Philippe II de Macédoine dès 353 av. J.-C. ; la région demeure presque sans interruption sous le contrôle des rois de Macédoine jusqu'à ce qu'ils soient vaincus par les troupes romaines de Flamininus en 196 av. J.-C. Restaurée en tant qu'entité politique autonome, le koinon de Thessalie joue un rôle mineur dans les conflits de la fin de l'époque hellénistique et finit par être rattaché à la province romaine d'Achaïe en 27 av. J.-C.

Datées du début du Ve siècle av. J.-C., les premières frappes monétaires d'argent sont dues au koinon, probablement en lien avec la seconde guerre médique ou ses conséquences immédiates. Ces premières monnaies d'argent, taillées à l'étalon éginétique, sont les seules émises par la ligue avant sa restauration par les Romains en 196 av. J.-C.. A partir de cette date, l'atelier fédéral produit à nouveau de très nombreuses monnaies d'argent, tant des victoriati (dénomination romaine) que des drachmes et hémidrachmes à l'étalon attique. Des séries de bronzes sont introduites à partir du milieu du IVe siècle av. J.-C. ; ce métal est frappé par intermittence jusqu'au moment de l'intégration à la province d'Achaïe, et même au-delà. Typologiquement, il faut noter sur la plupart de ces monnayages la réccurence des représentations de chevaux - dont l'élevage constitue une des spécialités de la région - ainsi que du héros éponyme Thessalos luttant contre un taureau.
Parallèlement à ce monnayage fédéral, de nombreuses cités ont plus ou moins régulièrement émis des monnaies d'argent ou de bronze avec leurs types propres (par exemple une tête de trois quarts face à Larissa), mais avec là aussi une surreprésentation du motif du cheval.

Sur les monnaies de Thessalie, on se reportera en premier lieu à la section correspondante de l'ouvrage d'O.D. Hoover. Handbook of Coins of Northern and Central Greece: Achaia Phthiotis, Ainis, Magnesia, Malis, Oita, Perrhaibia, Thessaly, Akarnania, Aitolia, Lokris, Phokis, Boiotia, Euboia, Attica, Megaris, and Corinthia, Sixth to First Centuries BC. The Handbook of Greek Coinage, Volume 4 (Lancaster, 2014). Il faut également noter l'existence d'un catalogue Nomos AG. Coins of Thessaly, The BCD Collection. Catalog of public auction 4, 10 May 2011. Zurich. Le numéro 7 de la revue OBOLOS est également dédiée à la Thessalie : Coins in the Thessalian Region : Mints, Circulation, Iconography, History (Athènes, 2004). On y trouvera plusieurs études de séries civiques ou fédérales. Bien qu'ancien, l'ouvrage d'E. Rogers, The Copper Coinage of Thessaly, (Londres, 1932), est toujours utile. Plusieurs monnayages civiques ont fait l'objet d'études dédiées, par exemple Pharsale (S. Lavva, Die Münzprägung von Pharsalos, Saarbrück, 2001), ou encore les émissions de Larissa, étudiées par C.C. Lorber.