1688
984. Tr&ugott Sandmeyer: Ueber die Braetanag der Amtd-
gruppe d~reh OMor 1n don aromatisohen Subatansen.
(EingegMgMt am t6.JuK.)
Bei der Einwirknng von Acetylenkupfer auf Diazobenzoleblorid,
die in der Absieht untersucht worde, zur Synthese dea Pheny!aeetylena
zo gelangen, erhie!t ich ein chtorbattiges Oel, das beim Fraktioniren
bei t30" Sberging und bald ais reines Chtorbehzot erkanut ward.
Es !ag nun die Vermuthang nahe, daM das Acetyten hierbei gar nicht
in Reaktion g~treteo und nur das gebildete Kupfërchtot-Mr das ver-
mittetnde Agens war. Ein zweiter Vefsucb bestâtigte diese Ansicht
vottkottMneo. Eine wSsseDge DmzobeMzotcMcridtaMng mit Kupfer-
ebtorur in concentrirter SatzaNut-e VN'setzt, gerieth sofort in MNrmiachee
AnfbmuMn und aehtëd dus n6mMche Oei in braunen. Trop&tt ab.
Nach diMer Darstelluogsweise tiese die Aushente aber zn wSnschen
Gbrig, indem ein Theil des DtMobenzoteMonjes Nebeureaktionen ein-
ging und harzige, sowie (este Produkte liefertee unter denen Azo-
benzol durch Uebcrfi!hrung in Benzidinsulfat nachgowiesen wurde.
Ich Snderte den Versuch nnn in emerWeiae ab, bei welcher die Harz-
bildung fast vSHig vermiedet) wird. In einen mit RSckâMsskChier
tertmndeneM Kotheo brachte ich 150 g einer lOprocentigen LSsung
vnn KapterchtorQr in Salzs.1[llre, erhitzte bis fast zum Kochen und
liess nun aas einem Scheidetrichter anter starkem Schittteht eine L8-
sm)g von Dtazo~enzotchtorid tangaarn einfliessen. Diese letztere warde
bereitet durch Losen von 30 g Anilin in 67g, mit 200g verdunnier
Satzsiiot'e (speciBsehesGewicht t.t7))!ndaHn)itbtichenZo8atz von 23 g
Ni'tnatnoitnt, gelôst in 60 g Wasser, unter KShtung. Jeder Tropfen
der DiazobenzoH8snng erzeugte beim Zusammentreften mit der ÏCHpter-
tosung fur einen Augenblick einen getbeM Niederscblag, der sich aber
sogteieb unter StickstoHetttwicktang und Abgabe von Oel zersetzte.
Nach dem Destilliren mit Wasserdampf, Troeknen und Fraktioniren
erhielt ich ans den angewandten 30 g Anilin 26 g reines, constant bei
tM* (uncorr.) siedendes Chtorbenzo!. Eine DttmpMichtebestimmnttg
p)~ab Mgpnden Wertb:
Bereclinet Gefundon
3.89 3.97.
Zur weiteren Charoktorisirttng wurde ein kleiner Theit mit rau-
chender Satpeters&are nitrirt, das Prodnkt ans Alkohol amkryatattisirt
und der Schmelzpunkt bestimmt, den ich, dem des Paranitrochtot'-
benzols gleich, nSmtieh 83" fand.
Bekattttttich konnte man bis jetzt DiazobetMo!ch)orid in CMor-
benzol nur in der Weise Sbertuhren, dass man sich zuerst das Platin-
doppetsak darsteUte und dies mit der zohn
troekeneu Destillation nnterwarf.
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