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                  Titre : Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Série C, Sciences chimiques

                  Auteur : Académie des sciences (France)

                  Éditeur : Gauthier-Villars (Paris)

                  Date d'édition : 1966-1980

                  Type : texte,publication en série imprimée

                  Langue : Français

                  Format : application/pdf

                  Identifiant : ark:/12148/cb343830642/date

                  Identifiant : ISSN 05676541

                  Source : Archives de l'Académie des sciences

                  Relation : http://catalogue.bnf.fr/ark:/12148/cb343830642

                  Description : Etat de collection : 1968/01 (T266)-1971/06 (T272)

                  Provenance : bnf.fr

                  Date de mise en ligne : 17/01/2011

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                  Título : Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Série C, Sciences chimiques

                  Autor : Académie des sciences (France)

                  Url del documento : http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k58074615/f58.image


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                  174 - Série C C. R. Acad. Sc. Paris, t. 290 (3 mars 1980)

                  intermoléculaires entre (i) le proton sur l'oxygène et le contre-ion du superacide, (ii) l'halogène
                  en position a et l'acide en excès

                  Pour tenter de résoudre le problème de la solvatation du cation en milieu superacide,
                  nous avons entrepris cette étude par RMN 13C des temps de relaxation de composés
                  carbonylés a-halogénés. Le modèle le plus simple permettant de limiter les contributions
                  à la relaxation aux seules interactions dipole-dipole nous a semblé être la bromo-2 cyclo-
                  hexanone protonée qui présente l'intérêt d'exister sous la forme de deux stéréoisomères A
                  et B de populations voisines (A/B ^ 1,5), le brome étant en position équatoriale dans
                  les deux isomères [5] :

                  DÉPLACEMENTS CHIMIQUES EN RMN 13C. Les déplacements chimiques en RMN 13C
                  sont en accord avec l'hypothèse d'une liaison hydrogène intramoléculaire dans le
                  composé A [1].

                  Temps de relaxation spin-réseau. Les temps de relaxation spin-réseau des carbones C-2
                  à C-6 des formes cis et trans ont été mesurés par la méthode d'inversion-récupération, en
                  utilisant la séquence (D-180°-T-90°)„, le temps d'attente D étant supérieur à 5 T1.

                  TABLEAU I

                  Déplacements chimiques en RMN 13C par rapport au TMS externe
                  des deux stéréoisomères de la bromo-2 cyclohexanone protonée à 65°C

                  Forme C-1 C-2 C-3 C-4 C-5 C-6

                  A 245,0 55,3 41,0 26,1 32,4 44,0

                  B 244,2 46,4 36,4 20,4 28,8 39,7

                  Différentes expériences ont été réalisées pour étudier l'effet de la température, de la
                  concentration et de l'acidité du milieu sur les temps de relaxation. Pour étudier l'influence
                  de l'acidité du milieu sur les temps de relaxation, nous nous sommes limités à deux
                  milieux d'acidité très différente : acide I (FSO3H-SbF5; 1:1; Ho ^ —25) et acide II
                  (FS03H-SbF;; 9 : 1; Ho = -19) [6].

                  L'examen des valeurs de T1 rassemblées dans le tableau II fait apparaître les points
                  suivants :

                  les T1 de tous les carbones méthyléniques sont quasiment identiques. Ce résultat
                  semble indiquer que le mouvement de réorientation moléculaire est essentiellement isotrope
                  ce qui est en accord avec la littérature ([7], [8]);

                  le T, du carbone-2 (portant le brome) est nettement plus long, quel que soit le
                  stéréoisomère, que le T, des carbones méthyléniques. Ce résultat montre que les effets de


                  Source: gallica.bnf.fr / Archives de l'Académie des sciences

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